北京時間12月19日凌晨4點，19/20賽季英格蘭聯賽杯8進4比賽，曼聯3-0淘汰科爾切斯特聯，此役，拉什福德表現出色，他獨造3球。但是，這位8000萬先生也上演了搞笑一幕，單刀機會竟然踢空，自己都看傻了。聯賽杯四強對陣——曼聯VS曼城，萊斯特城VS維拉！
本賽季，拉什福德的曼聯大腿，在《轉會市場》評估中，他的身價高達8000萬歐元，隊內僅次於博格巴（1億歐元）。但要知道，拉什福德只有22歲。
但此役，拉什福德上演“吐餅”一幕。當時，拉什福德不越位，隊友傳球後，拉什福德就可以近距離打門了，如果吃正部位，對手門將根本來不及反應，但意外的是，拉什福德竟然踢空了！搓手如此良機，拉什福德自己都不敢相信！
或許正是這樣的恥辱表現激發了拉什福德，下半場，拉什福德上演精彩進球，第51分鐘，他在禁區裡橫向盤帶，過掉了兩人防守，最終爆射破門，幫助曼聯打破僵局，進球時，拉什福德身邊有5位防守球員，但都只能目送英格蘭巨星進球！
或許是太過忌憚拉什福德的進攻，隨後第56分鐘，對手球員貼防拉什福德，不幸自擺烏龍，曼聯就此鎖定勝局。但是，拉什福德的表現還沒有結束，第61分鐘，拉什福德已經有射門機會，但他無私橫傳，馬夏爾輕松破門。
其他比賽中，曼城3-1淘汰牛津聯隊，坎塞洛破門，斯特林梅開二度；埃弗頓主場點球不敵萊斯特城，埃弗頓在0-2落後的情況扳成2-2。點球大戰中，小舒梅切爾兩次撲點，萊斯特城在點球大戰中4-2擊敗埃弗頓，總比分6-4。此前進行的一場比賽，維拉5-0淘汰利物浦。最終半決賽對陣，曼聯VS曼城，萊斯特城VS維拉！
